Аннотация:
Рассмотрены различные точки зрения, объясняющие стереохимические особенности реакции дезаминирования алифатических и алициклических аминов в сравнении с сольволизом соответствующих сульфонатов и галогенидов. Обсуждена новая гипотеза об относительном увеличении электронного задроса на участие соседних групп и связей в дезаминировании по сравнению с сольволизом, позволяющая предсказывать направление скелетных перегруппировок в реакциях с отщеплением азота и целенаправленно осуществлять такие перегруппировки в случаях, когда они не реализуются в реакциях с традиционными уходящими группами. Обсуждены вопросы применимости расширенного постулата Хэммонда и принципа Кертина–Гаммета к реакциям разложения алкилдиазониевых ионов. Библиография – 73 ссылки.
Образец цитирования:
А. В. Мануйлов, В. А. Бархаш, “Новые тенденции в описании реакции дезаминирования алифатических и алициклических аминов”, Усп. хим., 59:2 (1990), 304–331; Russian Chem. Reviews, 59:2 (1990), 179–192
Образцы ссылок на эту страницу:
https://www.mathnet.ru/rus/rcr796
https://www.mathnet.ru/rus/rcr/v59/i2/p304
Эта публикация цитируется в следующих 3 статьяx:
Maghsoud Besharati, Valiollah Palangi, Masoumeh Niazifar, Selim Esen, Maximilian Lackner, Fermentation, 9:6 (2023), 504
B. Driessen‐Hölscher, Catalysis from A to Z, 2020
Alexey V. Tkachev, Andrey M. Chibiryaev, Alexey Yu. Denisov, Yuri V. Gatilov, Tetrahedron, 51:6 (1995), 1789