Синтез аллоколхициноидов: путь длиной в 50 лет

Обобщены литературные данные по стерео- и энантиоселективному синтезу соединений аллоколхицинового ряда, представляющих интерес как противоопухолевые агенты. Рассмотрены стереохимические особенности таких соединений. Представлены данные по двум основным подходам к их получению — синтезу из природного колхицина и полному синтезу из коммерчески доступных реагентов. В разных вариантах полного синтеза N-ацетилколхинола используют реакции биарильного окислительного и восстановительного сочетания, циклопропанирования–расширения цикла, реакцию Николаса. Методы синтеза аллоколхицина основаны на реакции циклоприсоединения Дильса–Альдера, сочетании реакций метатезиса и Дильса–Альдера, прямом каталитическом CH-арилировании. Кратко рассмотрены аналоги лигандов колхицинового сайта, включающие гетероароматические циклы; обсуждены особенности их строения и методы синтеза. Библиография — 144 ссылки.