Направление циклизации арилгидразонов и O-фениловых эфиров оксимов несимметричных кетонов в условиях реакции Фишера

В статье с единых позиций оценены как синтез индолов по Фишеру, так и недавно открытая перегруппировка О-фениловых эфиров оксимов, проходящая в похожих условиях и приводящая к бензофуранам. Ряд работ, появившихся в последнее время, изменил давно сложившиеся представления о направлении циклизации арилгидразонов несимметричных кетонов в индолы. Ранее считалось, что группы СН₃-, СН₂-, СН- в α-положении карбонильного фрагмента составляют ряд, в котором способность к циклизации возрастает. Однако выяснилось, что кислотность среды играет весьма существенную роль в направлении циклизации и может даже изменять ее направление на противоположное. В работе критически рассмотрены концепции, предлагавшиеся для объяснения этого факта, и развиты общие представления, по мнению авторов, удачно объясняющие влияние рН среды и некоторых других факторов на направление циклизации как арилгидразонов, так и О-арилоксимов.
Библиография – 109 наименований.