Mendeleev Communications
RUS  ENG    ЖУРНАЛЫ   ПЕРСОНАЛИИ   ОРГАНИЗАЦИИ   КОНФЕРЕНЦИИ   СЕМИНАРЫ   ВИДЕОТЕКА   ПАКЕТ AMSBIB  
Общая информация
Последний выпуск
Архив
Правила для авторов

Поиск публикаций
Поиск ссылок

RSS
Последний выпуск
Текущие выпуски
Архивные выпуски
Что такое RSS



Mendeleev Commun.:
Год:
Том:
Выпуск:
Страница:
Найти






Персональный вход:
Логин:
Пароль:
Запомнить пароль
Войти
Забыли пароль?
Регистрация


Mendeleev Communications, 1997, том 7, выпуск 4, страницы 137–138
DOI: https://doi.org/10.1070/MC1997v007n04ABEH000790
(Mi mendc4823)
 

Эта публикация цитируется в 19 научных статьях (всего в 19 статьях)

Asymmetric Michael addition of a glycine synthon to methyl methacrylate, mediated by disodium TADDOLate

Yu. N. Belokona, K. A. Kochetkova, T. D. Churkinaa, N. S. Ikonnikova, S. A. Orlovaa, V. V. Smirnovb, A. A. Chesnokovb

a A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation
b Higher Chemical College of the Russian Academy of Sciences, D.I. Mendeleev University of Chemical Technology of Russia, Moscow, Russian Federation
Аннотация: The disodium salt of (4R,5R)-(TADDOL), 3, can be used as a mediator in the asymmetric Michael reaction, e.g. 1,4-addition of a glycine synthon 1 to methyl methacrylate 2, mediated by 3 (10–100 mol%), gives a diastereoisomeric excess of the corresponding product 4 up to 65% and an enantiomeric purity ca. 28%; (2S,4R)-4-methylglutamic acid (ee ≥ 85%), 6, was obtained starting from (2S,4R)-4 (ee 28%) through the recrystallization and decomposition of the latter.
Тип публикации: Статья
Язык публикации: английский


Образец цитирования: Yu. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, V. V. Smirnov, A. A. Chesnokov, “Asymmetric Michael addition of a glycine synthon to methyl methacrylate, mediated by disodium TADDOLate”, Mendeleev Commun., 7:4 (1997), 137–138
Образцы ссылок на эту страницу:
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc4823
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc/v7/i4/p137
  • Эта публикация цитируется в следующих 19 статьяx:
    1. Yasuhiro Yamashita, “Development of chiral potassium strong Brønsted base catalysts for enantioselective carbon–carbon bond-forming reactions”, Chem. Commun., 58:8 (2022), 1078  crossref
    2. Azusa Kondoh, Hoa Thi Quynh Tran, Kyoko Kimura, Masahiro Terada, “Enantioselective intramolecular cyclization of alkynyl esters catalyzed by a chiral Brønsted base”, Chem. Commun., 52:33 (2016), 5726  crossref
    3. Asymmetric Synthesis of Non&;#x02010;Proteinogenic Amino Acids, 2016, 71  crossref
    4. Alistair J. M. Farley, Christopher Sandford, Darren J. Dixon, “Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters”, J. Am. Chem. Soc., 137:51 (2015), 15992  crossref
    5. José Luis Aceña, Alexander E. Sorochinsky, Vadim Soloshonok, “Asymmetric synthesis of α-amino acids via homologation of Ni(II) complexes of glycine Schiff bases. Part 3: Michael addition reactions and miscellaneous transformations”, Amino Acids, 46:9 (2014), 2047  crossref
    6. Alexander E. Sorochinsky, José Luis Aceña, Hiroki Moriwaki, Tatsunori Sato, Vadim A. Soloshonok, “Asymmetric synthesis of α-amino acids via homologation of Ni(II) complexes of glycine Schiff bases; Part 1: alkyl halide alkylations”, Amino Acids, 45:4 (2013), 691  crossref
    7. Jiang Wang, Hong Liu, José Luis Aceña, Daniel Houck, Ryosuke Takeda, Hiroki Moriwaki, Tatsunori Sato, Vadim A. Soloshonok, “Synthesis of bis-α,α′-amino acids through diastereoselective bis-alkylations of chiral Ni(ii)-complexes of glycine”, Org. Biomol. Chem., 11:27 (2013), 4508  crossref
    8. José Luis Aceña, Alexander E. Sorochinsky, Hiroki Moriwaki, Tatsunori Sato, Vadim A. Soloshonok, “Synthesis of fluorine-containing α-amino acids in enantiomerically pure form via homologation of Ni(II) complexes of glycine and alanine Schiff bases”, Journal of Fluorine Chemistry, 155 (2013), 21  crossref
    9. Katharina Gratzer, Guddeangadi N. Gururaja, Mario Waser, “Towards Tartaric‐Acid‐Derived Asymmetric Organocatalysts”, Eur J Org Chem, 2013:21 (2013), 4471  crossref
    10. R.S. Jagtap, N.N. Joshi, “Bidentate ligand-catalyzed enantioselective addition of RZnX to benzaldehyde”, Tetrahedron Letters, 52:48 (2011), 6501  crossref
    11. Michael North, Asymmetric Phase Transfer Catalysis, 2008, 161  crossref
    12. Zsuzsa M. Jászay, Gábor Németh, Truong Son Pham, Imre Petneházy, Alajos Grün, László Tőke, “Catalytic enantioselective Michael addition in the synthesis of α-aminophosphonates”, Tetrahedron: Asymmetry, 16:23 (2005), 3837  crossref
    13. Yuri N. Belokon, Natalia B. Bespalova, Tatiana D. Churkina, Ivana Císařová, Marina G. Ezernitskaya, Syuzanna R. Harutyunyan, Radim Hrdina, Henri B. Kagan, Pavel Kočovský, Konstantin A. Kochetkov, Oleg V. Larionov, Konstantin A. Lyssenko, Michael North, Miroslav Polášek, Alexander S. Peregudov, Vladimir V. Prisyazhnyuk, Štěpán Vyskočil, “Synthesis of α-Amino Acids via Asymmetric Phase Transfer-Catalyzed Alkylation of Achiral Nickel(II) Complexes of Glycine-Derived Schiff Bases”, J. Am. Chem. Soc., 125:42 (2003), 12860  crossref
    14. Yuri N. Belokon, Konstantin A. Kochetkov, Tatiana D. Churkina, Nikolai S. Ikonnikov, Oleg V. Larionov, Syuzanna R. Harutyunyan, Štepán Vyskočil, Michael North, Henri B. Kagan, “Highly Efficient Catalytic Synthesis ofα-Amino Acids under Phase-Transfer Conditions with a Novel Catalyst/Substrate Pair”, Angew. Chem. Int. Ed., 40:10 (2001), 1948  crossref
    15. Yuri N. Belokon, Konstantin A. Kochetkov, Tatiana D. Churkina, Nikolai S. Ikonnikov, Oleg V. Larionov, Syuzanna R. Harutyunyan, Štepán Vyskočil, Michael North, Henri B. Kagan, “Highly Efficient Catalytic Synthesis ofα-Amino Acids under Phase-Transfer Conditions with a Novel Catalyst/Substrate Pair”, Angew. Chem., 113:10 (2001), 2002  crossref
    16. Yuri N. Belokon, Konstantin A. Kochetkov, Tatiana D. Churkina, Nikolai S. Ikonnikov, Alexey A. Chesnokov, Oleg V. Larionov, Ishwar Singh, Virinder S. Parmar, Šťepán Vyskočil, Henri B. Kagan, “Asymmetric PTC C-Alkylation Catalyzed by Chiral Derivatives of Tartaric Acid and Aminophenols. Synthesis of (R)- and (S)-α-Methyl Amino Acids”, J. Org. Chem., 65:21 (2000), 7041  crossref
    17. Yu. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. V. Larionov, H. V. Kagan, “Asymmetric alkylation catalyzed by chiral alkali metal alkoxides of TADDOL. Synthesis of α-methyl amino acids”, Russ Chem Bull, 48:5 (1999), 917  crossref
    18. Yuri N Belokon', Konstantin A Kochetkov, Tatiana D Churkina, Nikolai S Ikonnikov, Alexey A Chesnokov, Oleg V Larionov, Virinder S Parmár, Rajesh Kumar, Henri B Kagan, “Asymmetric PTC C-alkylation mediated by TADDOL—novel route to enantiomerically enriched α-alkyl-α-amino acids”, Tetrahedron: Asymmetry, 9:5 (1998), 851  crossref
    19. Y. N. BELOKON', K. A. KOCHETKOV, T. D. CHURKINA, N. S. IKONNIKOV, S. A. ORLOVA, V. V. SMIRNOV, A. A. CHESNOKOV, “ChemInform Abstract: Asymmetric Michael Addition of a Glycine Synthon to Methyl Methacrylate, Mediated by Disodium TADDOLate.”, ChemInform, 28:49 (1997)  crossref
    Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Статистика просмотров:
    Страница аннотации:21
    PDF полного текста:4
     
      Обратная связь:
     Пользовательское соглашение  Регистрация посетителей портала  Логотипы © Математический институт им. В. А. Стеклова РАН, 2025