Loading [MathJax]/jax/output/SVG/config.js
Mendeleev Communications
RUS  ENG    ЖУРНАЛЫ   ПЕРСОНАЛИИ   ОРГАНИЗАЦИИ   КОНФЕРЕНЦИИ   СЕМИНАРЫ   ВИДЕОТЕКА   ПАКЕТ AMSBIB  
Общая информация
Последний выпуск
Архив
Правила для авторов

Поиск публикаций
Поиск ссылок

RSS
Последний выпуск
Текущие выпуски
Архивные выпуски
Что такое RSS



Mendeleev Commun.:
Год:
Том:
Выпуск:
Страница:
Найти






Персональный вход:
Логин:
Пароль:
Запомнить пароль
Войти
Забыли пароль?
Регистрация


Mendeleev Communications, 2015, том 25, выпуск 4, страницы 239–244
DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.07.001
(Mi mendc2365)
 

Эта публикация цитируется в 35 научных статьях (всего в 35 статьях)

Focus Article

Synthesis of organofluorine compounds using α-fluorine-substituted silicon reagents

A. D. Dilman, V. V. Levin

N.D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, Moscow, Russian Federation
Аннотация: α-Fluorinated organosilanes Me3SiCF2X serve as versatile reagents for the synthesis of organofluorine compounds. Most reactions start from Lewis base activation of carbon–silicon bond through the intermediacy of five-coordinate siliconate species. Interaction of these silanes with suitable electrophiles leads to products of nucleophilic fluoroalkylation; an alternative pathway involves generation of difluorocarbene. These reagents can also be considered as equivalents of difluoromethylene radical anion and bis(carbanion) when carbon–heteroatom bond C–X is activated.
Тип публикации: Статья
Язык публикации: английский


Образец цитирования: A. D. Dilman, V. V. Levin, “Synthesis of organofluorine compounds using α-fluorine-substituted silicon reagents”, Mendeleev Commun., 25:4 (2015), 239–244
Образцы ссылок на эту страницу:
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc2365
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc/v25/i4/p239
  • Эта публикация цитируется в следующих 35 статьяx:
    1. Sabrina Hoford, Julius Jan, Jeffrey N. Johnston, Travis Dudding, “Elucidating Fluorine Steering Effects in Diels‐Alder Reactions Interfaced with Charge‐Enhanced Reactivity”, Eur J Org Chem, 2025  crossref
    2. Zhi Tu, Jinsheng Yu, Jian Zhou, “Synthesis of (Bromodifluoromethyl)trimethylsilane and Its Applications in Organic Synthesis”, Chinese Journal of Organic Chemistry, 43:10 (2023), 3491  crossref
    3. Egor A. Ilin, Vladimir O. Smirnov, Alexander D. Dilman, “Generation of fluoro(thio)carbenes from Me3SiCF2SAr”, Journal of Fluorine Chemistry, 261-262 (2022), 110025  crossref
    4. Koki Maruno, Kiyoteru Niina, Osamu Nagata, Norio Shibata, “Synthesis of an Eccentric Electron-Deficient Fluorinated Motif, Tetrafluoro-λ6-sulfanyl gem-Difluorocyclopropenes”, Org. Lett., 24:8 (2022), 1722  crossref
    5. Anna Pees, Maria J.W.D Vosjan, Neil Vasdev, Albert D. Windhorst, Danielle J. Vugts, “Fluorine-18 labelled Ruppert–Prakash reagent ([18F]Me3SiCF3) for the synthesis of 18F-trifluoromethylated compounds”, Chem. Commun., 57:43 (2021), 5286  crossref
    6. Vyacheslav I. Supranovich, Alexander D. Volodin, Alexander A. Korlyukov, Jinbo Hu, Alexander D. Dilman, “Reaction of (bromodifluoromethyl)trimethylsilane with HMPA: Structural studies”, Journal of Fluorine Chemistry, 250 (2021), 109881  crossref
    7. A. M. Semenova, M. A. Ezhikova, M. I. Kodess, A. Ya. Zapevalov, A. V. Pestov, “Phosgene-free synthesis of symmetric bis(polyfluoroalkyl) carbonates”, Mendeleev Commun., 31:2 (2021), 257–258  mathnet  crossref
    8. Dmitriy M. Volochnyuk, Oleksandr O. Grygorenko, Emerging Fluorinated Motifs, 2020, 135  crossref
    9. Egor A. Ilin, Vladimir O. Smirnov, Alexander D. Volodin, Alexander A. Korlyukov, Alexander D. Dilman, “ortho-Dialkylamino arylboranes as efficient reagents for difluorocarbene trapping”, Chem. Commun., 56:52 (2020), 7140  crossref
    10. Andrés García-Domínguez, Thomas H. West, Johann J. Primozic, Katie M. Grant, Craig P. Johnston, Grant G. Cumming, Andrew G. Leach, Guy C. Lloyd-Jones, “Difluorocarbene Generation from TMSCF3: Kinetics and Mechanism of NaI-Mediated and Si-Induced Anionic Chain Reactions”, J. Am. Chem. Soc., 142:34 (2020), 14649  crossref
    11. Vyacheslav I Supranovich, Vitalij V Levin, Alexander D Dilman, “Photoredox-catalyzed silyldifluoromethylation of silyl enol ethers”, Beilstein J. Org. Chem., 16 (2020), 1550  crossref
    12. Л. В. Политанская, Г. А. Селиванова, Е. В. Пантелеева, Е. В. Третьяков, В. Е. Платонов, П. В. Никульшин, А. С. Виноградов, Я. В. Зонов, В. М. Карпов, Т. В. Меженкова, А. В. Васильев, А. Б. Колдобский, О. С. Шилова, С. М. Морозова, Я. В. Бургарт, Е. В. Щегольков, В. И. Салоутин, В. Б. Соколов, А. Ю. Аксиненко, В. Г. Ненайденко, М. Ю. Москалик, В. В. Астахова, Б. А. Шаинян, А. А. Таболин, С. Л. Иоффе, В. М. Музалевский, Е. С. Баленкова, А. В. Шастин, А. А. Тютюнов, В. Э. Бойко, С. М. Игумнов, А. Д. Дильман, Н. Ю. Адонин, В. В. Бардин, С. М. Масоуд, Д. В. Воробьева, С. Н. Осипов, Э. В. Носова, Г. Н. Липунова, В. Н. Чарушин, Д. О. Прима, А. Г. Макаров, А. В. Зибарев, Б. А. Трофимов, Л. Н. Собенина, К. В. Беляева, В. Я. Сосновских, Д. Л. Обыденнов, С. А. Усачев, “Перспективные точки роста и вызовы фторорганической химии”, Усп. хим., 88:5 (2019), 425–569  mathnet  crossref  isi  scopus; L. V. Politanskaya, G. A. Selivanova, E. V. Panteleeva, E. V. Tretyakov, V. E. Platonov, P. V. Nikul'shin, A. S. Vinogradov, Ya. V. Zonov, V. M. Karpov, T. V. Mezhenkova, A. V. Vasilyev, A. B. Koldobskii, O. S. Shilova, S. M. Morozova, Ya. V. Burgart, E. V. Shchegolkov, V. I. Saloutin, V. B. Sokolov, A. Yu. Aksinenko, V. G. Nenajdenko, M. Yu. Moskalik, V. V. Astakhova, B. A. Shainyan, A. A. Tabolin, S. L. Ioffe, V. M. Muzalevskiy, E. S. Balenkova, A. V. Shastin, A. A. Tyutyunov, V. E. Boiko, S. M. Igumnov, A. D. Dilman, N. Yu. Adonin, V. V. Bardin, S. M. Masoud, D. V. Vorobyeva, S. N. Osipov, E. V. Nosova, G. N. Lipunova, V. N. Charushin, D. O. Prima, A. G. Makarov, A. V. Zibarev, B. A. Trofimov, L. N. Sobenina, K. V. Belyaeva, V. Ya. Sosnovskikh, D. L. Obydennov, S. A. Usachev, “Organofluorine chemistry: promising growth areas and challenges”, Russian Chem. Reviews, 88:5 (2019), 425–569  mathnet  crossref
    13. Liubov I. Panferova, Marina I. Struchkova, Alexander D. Dilman, “Light‐Promoted Allylation of Iododifluoromethylated Alcohols”, Eur J Org Chem, 2018:27-28 (2018), 3834  crossref
    14. Vyacheslav I. Supranovich, Vitalij V. Levin, Marina I. Struchkova, Alexander D. Dilman, “Photocatalytic Reductive Fluoroalkylation of Nitrones”, Org. Lett., 20:3 (2018), 840  crossref
    15. Vyacheslav I Supranovich, Vitalij V Levin, Marina I Struchkova, Jinbo Hu, Alexander D Dilman, “Visible light-mediated difluoroalkylation of electron-deficient alkenes”, Beilstein J. Org. Chem., 14 (2018), 1637  crossref
    16. Artem V. Tsymbal, Vitalij V. Levin, Marina I. Struchkova, Vladimir A. Kokorekin, Alexander A. Korlyukov, Alexander D. Dilman, “Reductive silylation of gem-difluorinated phosphonium salts”, Journal of Fluorine Chemistry, 205 (2018), 58  crossref
    17. Alexander D. Dilman, Vitalij V. Levin, “Difluorocarbene as a Building Block for Consecutive Bond-Forming Reactions”, Acc. Chem. Res., 51:5 (2018), 1272  crossref
    18. Liubov I. Panferova, Grigory N. Chernov, Vitalij V. Levin, Vladimir A. Kokorekin, Alexander D. Dilman, “Photoredox mediated annelation of iododifluoromethylated alcohols with 1,1-diarylethylenes”, Tetrahedron, 74:50 (2018), 7136  crossref
    19. R. O. Iakovenko, A. D. Dilman, “Synthesis of halodifluoromethyl-substituted phosphines”, Mendeleev Commun., 28:4 (2018), 396–397  mathnet  crossref
    20. Liubov I. Panferova, Vladimir O. Smirnov, Vitalij V. Levin, Vladimir A. Kokorekin, Marina I. Struchkova, Alexander D. Dilman, “Synthesis of 3-Fluoroindoles via Photoredox Catalysis”, J. Org. Chem., 82:1 (2017), 745  crossref
    Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Статистика просмотров:
    Страница аннотации:28
    PDF полного текста:7
     
      Обратная связь:
    math-net2025_03@mi-ras.ru
     Пользовательское соглашение  Регистрация посетителей портала  Логотипы © Математический институт им. В. А. Стеклова РАН, 2025