Loading [MathJax]/jax/output/SVG/config.js
Mendeleev Communications
RUS  ENG    ЖУРНАЛЫ   ПЕРСОНАЛИИ   ОРГАНИЗАЦИИ   КОНФЕРЕНЦИИ   СЕМИНАРЫ   ВИДЕОТЕКА   ПАКЕТ AMSBIB  
Общая информация
Последний выпуск
Архив
Правила для авторов

Поиск публикаций
Поиск ссылок

RSS
Последний выпуск
Текущие выпуски
Архивные выпуски
Что такое RSS



Mendeleev Commun.:
Год:
Том:
Выпуск:
Страница:
Найти






Персональный вход:
Логин:
Пароль:
Запомнить пароль
Войти
Забыли пароль?
Регистрация


Mendeleev Communications, 2024, том 34, выпуск 4, страницы 521–522
DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2024.06.016
(Mi mendc173)
 

Communications

Synthesis of functional allyl-α-tetrahydropyrones from cyrene

Yu. A. Khalilova, L. Kh. Faizullina, Sh. M. Salikhov, F. A. Valeev

Ufa Institute of Chemistry, Ufa Federal Research Centre of the Russian Academy of Sciences, Ufa, Russian Federation
Аннотация: Addition of allylzinc to cyrene affords diastereomeric 4-allyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ols. Opening of their 1,6-anhydro bridge with Ac2O followed by selective deacetylation of the resulting tertiary and acetal acetates yields diastereomeric 2-acetoxymethyl-5-allyl-tetrahydro- pyran-5,6-diols whose oxidation by the action of DMSO–Ac2O system is accompanied by etherification of tertiary hydroxy groups leading to methylthiomethoxy pyrone derivatives. The opening of 1,6-anhydro bridge in 4-allyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ols with MeOH–HCl followed by oxidation with PCC gives individual (4S,6S)- 1-allyl-6-methoxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octan-3-one.
Ключевые слова: cyrene, asperlin, 1,2-addition reaction, tetrahydropyrans, α-tetrahydropyrones, methylthiomethyl ethers.
Тип публикации: Статья
Язык публикации: английский
Дополнительные материалы:
Supplementary_data_1.pdf (19.4 Mb)


Образец цитирования: Yu. A. Khalilova, L. Kh. Faizullina, Sh. M. Salikhov, F. A. Valeev, “Synthesis of functional allyl-α-tetrahydropyrones from cyrene”, Mendeleev Commun., 34:4 (2024), 521–522
Образцы ссылок на эту страницу:
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc173
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc/v34/i4/p521
  • Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Статистика просмотров:
    Страница аннотации:15
    PDF полного текста:5
     
      Обратная связь:
    math-net2025_03@mi-ras.ru
     Пользовательское соглашение  Регистрация посетителей портала  Логотипы © Математический институт им. В. А. Стеклова РАН, 2025