Mendeleev Communications
RUS  ENG    ЖУРНАЛЫ   ПЕРСОНАЛИИ   ОРГАНИЗАЦИИ   КОНФЕРЕНЦИИ   СЕМИНАРЫ   ВИДЕОТЕКА   ПАКЕТ AMSBIB  
Общая информация
Последний выпуск
Архив
Правила для авторов

Поиск публикаций
Поиск ссылок

RSS
Последний выпуск
Текущие выпуски
Архивные выпуски
Что такое RSS



Mendeleev Commun.:
Год:
Том:
Выпуск:
Страница:
Найти






Персональный вход:
Логин:
Пароль:
Запомнить пароль
Войти
Забыли пароль?
Регистрация


Mendeleev Communications, 2019, том 29, выпуск 3, страницы 237–248
DOI: https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.05.001
(Mi mendc1484)
 

Эта публикация цитируется в 49 научных статьях (всего в 49 статьях)

Focus Article

Strain and stereoelectronics in cycloalkyne click chemistry

T. M. Harrisa, I. V. Alabuginb

a Department of Chemistry, University of Pennsylvania, Philadelphia, PA, USA
b Department of Chemistry, Florida State University, Tallahassee, USA
Аннотация: Due to the broad interest to cycloalkynes in metal-free click chemistry, we present a focused review summarizing current approaches to structural and electronic modifications of cycloalkynes. We illustrate how the combination of reactant destabilization and transition state stabilization can lead to the design of more reactive cycloalkynes that are, paradoxically, less strained. We discuss the concept of ring strain in cycloalkynes and show that increased ring strain does not always equate to increased click reactivity. We summarize direct and remote electronic effects that can be used to enhance click reactivity in cycloalkynes and show how inclusion of transition state stabilizing stereoelectronic effects is essential for the rational design of the cycloalkyne click reagents.
Тип публикации: Статья
Язык публикации: английский
Дополнительные материалы:
Supplementary_data_1.pdf (2.4 Mb)


Образец цитирования: T. M. Harris, I. V. Alabugin, “Strain and stereoelectronics in cycloalkyne click chemistry”, Mendeleev Commun., 29:3 (2019), 237–248
Образцы ссылок на эту страницу:
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc1484
  • https://www.mathnet.ru/rus/mendc/v29/i3/p237
  • Эта публикация цитируется в следующих 49 статьяx:
    1. Susmita Biswas, Pradip Dey, Goutam Ghosh, “Polymeric microgels: Synthesis, and emerging biomedical applications”, Journal of Macromolecular Science, Part A, 2025, 1  crossref
    2. Alexandra A. Vidyakina, Sergey A. Silonov, Anastasia I. Govdi, Alexander Yu. Ivanov, Ekaterina P. Podolskaya, Irina A. Balova, Stefan Bräse, Natalia A. Danilkina, “Key role of cycloalkyne nature in alkyne-dye reagents for enhanced specificity of intracellular imaging by bioorthogonal bioconjugation”, Org. Biomol. Chem., 22:37 (2024), 7637  crossref
    3. Javier M. Hurst, Rinku Yadav, Parker T. Boeck, Ion Ghiviriga, ChristiAnna L. Brantley, Łukasz Dobrzycki, Adam S. Veige, “Snapshot of cyclooctyne ring-opening to a tethered alkylidene cyclic polymer catalyst”, Chem. Sci., 15:38 (2024), 15873  crossref
    4. Dennis Svatunek, “Computational Organic Chemistry: The Frontier for Understanding and Designing Bioorthogonal Cycloadditions”, Top Curr Chem (Z), 382:2 (2024)  crossref
    5. Sam Forshaw, Jeremy S. Parker, William T. Scott, Richard C. Knighton, Neelam Tiwari, Samson M. Oladeji, Andrew C. Stevens, Yean Ming Chew, Jami Reber, Guy J. Clarkson, Mohan K. Balasubramanian, Martin Wills, “Increasing the versatility of the biphenyl-fused-dioxacyclodecyne class of strained alkynes”, Org. Biomol. Chem., 22:3 (2024), 590  crossref
    6. Igor V. Alabugin, Paul Eckhardt, Kimberley M. Christopher, Till Opatz, “The Photoredox Paradox: Electron and Hole Upconversion as the Hidden Secrets of Photoredox Catalysis”, J. Am. Chem. Soc., 146:40 (2024), 27233  crossref
    7. Mehak, Gurleen Singh, Riddima Singh, Gurjaspreet Singh, Jigmat Stanzin, Harminder Singh, Gurpreet Kaur, Jandeep Singh, “Clicking in harmony: exploring the bio-orthogonal overlap in click chemistry”, RSC Adv., 14:11 (2024), 7383  crossref
    8. Harrison E. Bruggeman, Rachel Lorson, Lilia J. Allen, Logan G. Jackson, Winston Gee, Brandon E. Haines, “A Computational Study of Gold(I)-Catalyzed Isomerization of Cyclooctyne: A Case Study on the Mechanism of C(sp3)–H Insertion by Cationic Gold Alkyne Complexes and Model Studies”, Organometallics, 43:18 (2024), 2147  crossref
    9. Alistair J. Sterling, Russell C. Smith, Edward A. Anderson, Fernanda Duarte, “Beyond Strain Release: Delocalization-Enabled Organic Reactivity”, J. Org. Chem., 89:14 (2024), 9979  crossref
    10. В. Н. Чарушин, Е. В. Вербицкий, О. Н. Чупахин, Д. В. Воробьева, П. С. Грибанов, С. Н. Осипов, А. В. Иванов, С. В. Мартыновская, Е. Ф. Сагитова, В. Д. Дяченко, И. В. Дяченко, С. Г. Кривоколыско, В. В. Доценко, А. В. Аксенов, Д. А. Аксенов, Н. А. Аксенов, А. А. Ларин, Л. Л. Ферштат, В. М. Музалевский, В. Г. Ненайденко, А. В. Гулевская, А. Ф. Пожарский, Е. А. Филатова, К. В. Беляева, Б. А. Трофимов, И. А. Балова, Н. А. Данилкина, А. И. Говди, А. С. Тихомиров, А. Е. Щекотихин, М. С. Новиков, Н. В. Ростовский, А. Ф. Хлебников, Ю. Н. Климочкин, М. В. Леонова, И. М. Ткаченко, В. А.-о. Мамедов, В. Л. Мамедова, Н. А. Жукова, В. Э. Семëнов, О. Г. Синяшин, О. В. Борщев, Ю. Н. Лупоносов, С. А. Пономаренко, А. С. Фисюк, А. С. Костюченко, В. Г. Илькин, Т. В. Березкина, В. А. Бакулев, А. С. Газизов, А. А. Загидуллин, А. А. Карасик, М. Е. Кукушкин, Е. К. Белоглазкина, Н. Е. Голанцов, А. А. Феста, Л. Г. Воскресенский, В. С. Мошкин, Е. М. Буев, В. Я. Сосновских, И. А. Миронова, П. С. Постников, В, “Успехи в химии гетероциклических соединений в 21 веке”, Усп. хим., 93:7 (2024), RCR5125  mathnet  crossref  isi  scopus; V. N. Charushin, E. V. Verbitskiy, O. N. Chupakhin, D. V. Vorobyeva, P. S. Gribanov, S. N. Osipov, A. V. Ivanov, S. V. Martynovskaya, E. F. Sagitova, V. D. Dyachenko, I. V. Dyachenko, S. G. Krivokolylsko, V. V. Dotsenko, A. V. Aksenov, D. A. Aksenov, N. A. Aksenov, A. A. Larin, L. L. Fershtat, V. M. Muzalevskiy, V. G. Nenajdenko, A. V. Gulevskaya, A. F. Pozharskii, E. A. Filatova, K. V. Belyaeva, B. A. Trofimov, I. A. Balova, N. A. Danilkina, A. I. Govdi, A. S. Tikhomirov, A. E. Shchekotikhin, M. S. Novikov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, Yu. N. Klimochkin, M. V. Leonova, I. M. Tkachenko, V. A.-o. Mamedov, V. L. Mamedova, N. A. Zhukova, V. E. Semenov, O. G. Sinyashin, O. V. Borshchev, Yu. N. Luponosov, S. A. Ponomarenko, A. S. Fisyuk, A. S. Kostyuchenko, V. G. Ilkin, T. V. Beryozkina, V. A. Bakulev, A. S. Gazizov, A. A. Zagidullin, A. A. Karasik, M. E. Kukushkin, E. K. Beloglazkina, N. E. Golantsov, A. A. Festa, L. G. Voskresenskii, V. S. Moshkin, E. M. Buev, V. Ya. Sosnovskikh, I, “The chemistry of heterocycles in the 21st century”, Russian Chem. Reviews, 93:7 (2024), RCR5125  mathnet  crossref
    11. Aleksandra A. Vidyakina, Andrey A. Shtyrov, Mikhail N. Ryazantsev, Alexander F. Khlebnikov, Ilya E. Kolesnikov, Vladimir V. Sharoyko, Dar'ya V. Spiridonova, Irina A. Balova, Stefan Bräse, Natalia A. Danilkina, “Development of Fluorescent Isocoumarin‐Fused Oxacyclononyne – 1,2,3‐Triazole Pairs”, Chemistry A European J, 29:47 (2023)  crossref
    12. Eshani Das, Mark Aldren M. Feliciano, Pavel Yamanushkin, Xinsong Lin, Brian Gold, “Oxa-azabenzobenzocyclooctynes (O-ABCs): heterobiarylcyclooctynes bearing an endocyclic heteroatom”, Org. Biomol. Chem., 21:44 (2023), 8857  crossref
    13. S. F Vasilevsky, A. A Stepanov, “Alkyl, aryl and hetaryl acetylenes - highly reactive multifunctional compounds (a review)”, Žurnal obŝej himii, 93:10 (2023), 1479  crossref
    14. Michael J. Holzmann, Namrata Khanal, Pavel Yamanushkin, Brian Gold, “Remote Strain Activation in a Sulfate-Linked Dibenzocycloalkyne”, Org. Lett., 25:2 (2023), 309  crossref
    15. T. E. Anderson, Dasan M. Thamattoor, David Lee Phillips, “Formation of 3-Oxa- and 3-Thiacyclohexyne from Ring Expansion of Heterocyclic Alkylidene Carbenes: A Mechanistic Study”, Org. Lett., 25:9 (2023), 1364  crossref
    16. S. F. Vasilevsky, A. A. Stepanov, “Alkyl, Aryl, and Hetaryl Acetylenes: Highly Reactive Multifunctional Compounds (A Review)”, Russ J Gen Chem, 93:10 (2023), 2417  crossref
    17. ACS In Focus, Oxygen: The Key to Stereoelectronic Control in Chemistry, 2023  crossref
    18. Takayuki Iwata, Mizuki Hyodo, Takumi Fujiwara, Ryusei Kawano, Leah Kuhn, Igor V. Alabugin, Mitsuru Shindo, “3-Trifluoromethylbenzyne: Precise Orientation in Cycloaddition Reaction Enabled Regioselective Synthesis of Trifluoromethylated Triptycenes”, Synthesis, 54:22 (2022), 4971  crossref
    19. T. Harris, I. V. Alabugin, Click Chemistry, 2022  crossref
    20. Shintaro Takahashi, María Frutos, Antoine Baceiredo, David Madec, Nathalie Saffon‐Merceron, Vicenç Branchadell, Tsuyoshi Kato, “Synthesis, Characterization and Reactivity of a σ‐Donating Ni0‐Stabilized Silyliumylidene Ion”, Angew Chem Int Ed, 61:37 (2022)  crossref
    Citing articles in Google Scholar: Russian citations, English citations
    Related articles in Google Scholar: Russian articles, English articles
    Mendeleev Communications
    Статистика просмотров:
    Страница аннотации:21
    PDF полного текста:6
     
      Обратная связь:
     Пользовательское соглашение  Регистрация посетителей портала  Логотипы © Математический институт им. В. А. Стеклова РАН, 2025